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Mémoire sur l'acide butyrique;
par MM. PELOUZE ET GELIS
Ann Chim Phys 1844, 10, 434-457
L'acide butyrique a
été découvert en 1814, parmi les produits de la saponification du
beurre, par M. Chevreul, qui en a décrit l'histoire avec beaucoup de
soin dans son ouvrage sur les corps gras d'origine animale. Depuis cette
époque, l'acide butyrique n'a été l'objet d'aucun travail de quelque
étendue, ce qu'il faut sans doute attribuer à la longueur et à la
difficulté de sa préparation qui sont telles, en effet, que l'acide
butyrique est encore aujourd'hui l'une des substances que l'on voit le
plus rarement dans les laboratoires de chimie.
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Les phénomènes que présente l'acide butyrique avec l'alcool,
l'esprit de bois et la glycérine, sont fort curieux.
L'éthérification directe de l'alcool par l'acide butyrique ne
s'effectue qu'avec une certaine difficulté; mais lorsqu'on ajoute au
mélange de ces deux substances une certaine quantité d'acide
sulfurique, la formation de l'éther butyrique est pour ainsi dire
instantanée. Met-on en contact, par exemple, 100 grammes d'acide
butyrique avec 100 grammes d'alcool et 50 grammes d'acide sulfurique
concentré, le mélange s'échauffe et se partage aussitôt
en deux liquides d'inégale densité. Le plus léger n'est autre chose
que l'éther butyrique même, dont le poids est à peu près égal à
celui de l'acide butyrique employé.
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L'éther butyrique obtenu comme il vient d'être dit n'a plus
besoin, pour être purifié, que d'être lavé avec de l'eau, desséché
sur du chlorure de calcium et soumis à la distillation.
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Le butyrate de méthyle se prépare avec la même facilité que l'éther
butyrique, et on le purifie par un procédé semblable. Le mélange
d'acide butyrique avec l'esprit de bois et l'acide sulfurique donne lieu
sur-le-champ à la formation et à la séparation d'une quantité
considérable de butyrate de méthyle.
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La facillité tout à fait extraordinaire avec laquelle l'acide
butyrique éthérifie l'alcool et l'esprit de bois, sous
l'influence de l'acide sulfurique et de l'acide chlorhydrique, nous a
engagés à tenter quelques combinaisons du même ordre sur des
substances qu'on s'accorde généralement à considérer comme
appartenant à la série des alcools; telles sont
particulièrement l'huile essentielle de pommes de terre, l'éthal et la
glycérine. L'étude de ces réactions fera partie d'un second Mémoire
que nous nous proposons de publier. Nous nous bornerons aujourd'hui à
présenter quelques observations relatives à l'action de l'acide
butyrique sur la glycérine.
Lorsqu'on chauffe légèrement un mélange de ces deux substances et
d'acide sulfurique concentré, et qu'on l'étend ensuite d'une grande
quantité d'eau, on voit aussitôt se séparer de la liqueur une huile
légèrement jaunâtre qu'on peut laver avec de grandes quantités
d'eau, car elle n'est pas ou elle n'est qu'excessivement peu soluble
dans ce liquide.
Cette matière grasse est soluble en toutes proportions dans l'alcool
concentré et dans l'éther d'où l'eau la sépare avec facilité.
Saponifié par de la potasse caustique, on en retire de l'acide
butyrique et de la glycérine. Sa formation a lieu à la
température ordinaire, lorsqu'on fait passer un courant de gaz acide
chlorhydrique dans un mélange de glycérine et d'acide butyrique. L'eau
sépare aussitôt de ce mélange une quantité considérable de la
nouvelle matière grasse.
La formation de cette substance, sa conversion par les alcalis hydratés
en acide butyrique et en glycérine, et quelques autres circonstances
encore, nous porte à la considérer comme la matière grasse que M.
Chevreul a découverte dans le beurre, et qu'il a nommée butyrine.
Toutefois nous n'emettons cette opinion qu'avec beaucoup de réserve;
car, d'une part, la butyrine n'a pas encore été obtenue à l'état de
pureté, sa composition élémentaire est inconnue; et, d'une autre
part, si la glycérine hydratée ou dans le sulfoglycérate de chaux est
bien connue, les nombres qui expriment la quantité d'eau qu'elle doit
perdre en s'unissant aux acides gras pour former les matières grasses
neutres, ne sont peut-être pas encore bien fixés, ce qu'il faut
surtout attribuer au poids toujours très-considérable de l'équivalent
des corps gras neutres.
Une étude comparative de la butyrine extraite du beurre et de la
matière dont nous venons de parler pourra seule permettre de résoudre
la question intéressante de l'identité ou de la dissemblance des ces
deux substances.
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